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システムエラーを発生させるには
Windows でシステムエラーを人為的に発生させる方法を以前記事にまとめました。全く難しくありません。

USB キーボードを直接認識させる
ただ、上記のシステムエラーを発生させるためには USB キーボードで特定のキーを入力しなければなりません。そのため Virtualbox 上の仮想マシンに物理的な USB キーボードを直接認識させる必要があります。それも以前記事で紹介したので参照していただければ。

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Windows でシステムエラーを人為的に発生させる方法を以前記事にまとめました。全く難しくありません。
ただ、上記のシステムエラーを発生させるためには USB キーボードで特定のキーを入力しなければなりません。そのため Virtualbox 上の仮想マシンに物理的な USB キーボードを直接認識させる必要があります。それも以前記事で紹介したので参照していただければ。